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一種1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物及其制備方法和應(yīng)用

文檔序號(hào):42225609發(fā)布日期:2025-06-20 19:13閱讀:6來(lái)源:國(guó)知局

本發(fā)明涉及一種新型化合物1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物及其制備方法和應(yīng)用。


背景技術(shù):

1、苯并咪唑并吡啶類(lèi)化合物具有重要的生理和藥理活性。例如,該類(lèi)化合物具有抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)的活性(eur.j.med.chem.2010,45,2405)。但是含氟苯并咪唑并吡啶類(lèi)化合物很少見(jiàn)于文獻(xiàn)報(bào)道,由2-(2-苯并咪唑基)-3-芳基丙腈和1-芳基-3-三氟甲基-3-丁烯-1-炔串聯(lián)環(huán)化形成的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物及其生物活性研究更是未見(jiàn)報(bào)道。


技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、為解決上述問(wèn)題,本發(fā)明提供了一種制備方法簡(jiǎn)單,反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物及該衍生物的制備方法。

2、本發(fā)明的技術(shù)解決方案是:該新型化合物1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的結(jié)構(gòu)式如下:

3、

4、其中ar1為苯基、ar2為4-溴苯基,或ar1為3-氯苯基、ar2為苯基。

5、本發(fā)明專(zhuān)利還公開(kāi)了一種制備該1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,具體包括如下步驟:步驟1)將2-(2-苯并咪唑基)-3-芳基丙腈、1-芳基-3-三氟甲基-3-丁烯-1-炔(1-2當(dāng)量)、堿(1-3當(dāng)量)和溶劑進(jìn)行反應(yīng);

6、步驟2)反應(yīng)結(jié)束后,減壓除去溶劑、柱層析分離得到1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物純品;其中所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物結(jié)構(gòu)式為

7、

8、其中ar1為苯基、ar2為4-溴苯基,或ar1為3-氯苯基,ar2為苯基。

9、上述1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物在抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)活性方面的應(yīng)用是采用cck8法測(cè)試。

10、優(yōu)選的,所述的溶劑為1,4-二氧六環(huán)、四氫呋喃或乙酸乙酯。

11、優(yōu)選的,所述的反應(yīng)溫度為20-40℃。

12、優(yōu)選的,所述的堿為碳酸鉀、碳酸銫。

13、優(yōu)選的,所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物結(jié)構(gòu)式為:

14、

15、本發(fā)明專(zhuān)利還公開(kāi)了新型化合物1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的應(yīng)用,其用于抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)活性。

16、上述技術(shù)方案具有如下有益效果:1、反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣;2、合成步驟簡(jiǎn)單,反應(yīng)化學(xué)選擇性高;3、本發(fā)明所合成的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物具有良好的抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)活性。



技術(shù)特征:

1.一種1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物,其特征在于:其結(jié)構(gòu)式如下:

2.一種權(quán)利要求1所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,其特征在于,其包括如下步驟:

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,其特征在于,所述的溶劑為1,4-二氧六環(huán)、四氫呋喃或乙酸乙酯。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,其特征在于,所述的反應(yīng)溫度為20-40℃。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,其特征在于,其特征在于,所述的堿為碳酸鉀、碳酸銫。

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,其特征在于,所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物結(jié)構(gòu)式為:

7.一種權(quán)利要求1所述1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的應(yīng)用,其特征在于:其用于抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)活性。


技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明公開(kāi)了一種1?氟苯并咪唑并吡啶衍生物及其制備方法和應(yīng)用,它的結(jié)構(gòu)式如下:其中Ar<supgt;1</supgt;為苯基,Ar<supgt;2</supgt;為4?溴苯基或Ar<supgt;1</supgt;為3?氯苯基,Ar<supgt;2</supgt;為苯基。該化合物由2?(2?苯并咪唑基)?3?芳基丙腈、1?芳基?3?三氟甲基?3?丁烯?1?炔、堿和溶劑在一定溫度條件下反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后,減壓除去溶劑、柱層析分離得到1?氟苯并咪唑并吡啶衍生物純品。本發(fā)明的1?氟苯并咪唑并吡啶衍生物具有較好的抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)的活性,對(duì)于發(fā)現(xiàn)新型高效的抗腫瘤藥物具有重要指導(dǎo)意義和應(yīng)用前景。

技術(shù)研發(fā)人員:王翔,李秋云,唐果東,支三軍
受保護(hù)的技術(shù)使用者:淮陰師范學(xué)院
技術(shù)研發(fā)日:
技術(shù)公布日:2025/6/19
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