本發(fā)明涉及一種新型化合物1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù):
1、苯并咪唑并吡啶類(lèi)化合物具有重要的生理和藥理活性。例如,該類(lèi)化合物具有抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)的活性(eur.j.med.chem.2010,45,2405)。但是含氟苯并咪唑并吡啶類(lèi)化合物很少見(jiàn)于文獻(xiàn)報(bào)道,由2-(2-苯并咪唑基)-3-芳基丙腈和1-芳基-3-三氟甲基-3-丁烯-1-炔串聯(lián)環(huán)化形成的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物及其生物活性研究更是未見(jiàn)報(bào)道。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、為解決上述問(wèn)題,本發(fā)明提供了一種制備方法簡(jiǎn)單,反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物及該衍生物的制備方法。
2、本發(fā)明的技術(shù)解決方案是:該新型化合物1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的結(jié)構(gòu)式如下:
3、
4、其中ar1為苯基、ar2為4-溴苯基,或ar1為3-氯苯基、ar2為苯基。
5、本發(fā)明專(zhuān)利還公開(kāi)了一種制備該1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,具體包括如下步驟:步驟1)將2-(2-苯并咪唑基)-3-芳基丙腈、1-芳基-3-三氟甲基-3-丁烯-1-炔(1-2當(dāng)量)、堿(1-3當(dāng)量)和溶劑進(jìn)行反應(yīng);
6、步驟2)反應(yīng)結(jié)束后,減壓除去溶劑、柱層析分離得到1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物純品;其中所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物結(jié)構(gòu)式為
7、
8、其中ar1為苯基、ar2為4-溴苯基,或ar1為3-氯苯基,ar2為苯基。
9、上述1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物在抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)活性方面的應(yīng)用是采用cck8法測(cè)試。
10、優(yōu)選的,所述的溶劑為1,4-二氧六環(huán)、四氫呋喃或乙酸乙酯。
11、優(yōu)選的,所述的反應(yīng)溫度為20-40℃。
12、優(yōu)選的,所述的堿為碳酸鉀、碳酸銫。
13、優(yōu)選的,所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物結(jié)構(gòu)式為:
14、
15、本發(fā)明專(zhuān)利還公開(kāi)了新型化合物1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的應(yīng)用,其用于抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)活性。
16、上述技術(shù)方案具有如下有益效果:1、反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣;2、合成步驟簡(jiǎn)單,反應(yīng)化學(xué)選擇性高;3、本發(fā)明所合成的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物具有良好的抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)活性。
1.一種1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物,其特征在于:其結(jié)構(gòu)式如下:
2.一種權(quán)利要求1所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,其特征在于,其包括如下步驟:
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,其特征在于,所述的溶劑為1,4-二氧六環(huán)、四氫呋喃或乙酸乙酯。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,其特征在于,所述的反應(yīng)溫度為20-40℃。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,其特征在于,其特征在于,所述的堿為碳酸鉀、碳酸銫。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的制備方法,其特征在于,所述的1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物結(jié)構(gòu)式為:
7.一種權(quán)利要求1所述1-氟苯并咪唑并吡啶衍生物的應(yīng)用,其特征在于:其用于抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)活性。